这次的故事主角是 Gatsby，名字取自费兹杰罗的着名小说《大亨小传》的主角，他们同样富有、生活无忧，但面对所爱一样作茧自缚。电影里经常皱起眉头的 Gatsby 是典型的活地亚伦电影人物，他说话絮絮不休、知性、神经质、犬儒、不喜欢母亲夸耀品味的造作、信奉浪漫主义。某日，任校报记者的女友 Ashleigh 得到与大导演採访的机会，他们一同由校园南下至曼克顿，顺道享受浪漫周末。不过 Gatsby 必须避开母亲这天举行的家庭酒会，不然就要对着一班伪善嘴脸，那他与女友的浪漫幻想就要破灭。来到曼克顿，烦恼又岂止母亲的俾面派对，Ashleigh 在访问得知偶像导演创作面临缺口（又说她有自己前妻的影子），受邀到试片室观看他的新作；Gatsby 与女友游览纽约的浪漫盘算告终不突止，还要忧心 Ashleigh 离他而去、移情别处，活地亚伦电影常见的岀轨情节由此萌生。岀轨意味着不受道德束缚的情感解放，看见真实的人性，而 Gatsby 与 Ashleigh 接下来遇到的情感考验，正好突显二人背道而驰的性格和处世态度。
电影交叉剪接 Gatsby 和 Ashleigh 两人情海翻波的经历︰Gatsby 碰上旧同学拍摄电影习作，被邀客串演出，与前女友姊姊 Shannon 合演接吻戏，他在正式接吻时踌躇不安，觉得愧对女友，但率直爽快的 Shannon 很快就把他说服吻下来；Ashleigh 则没有这种挣扎，她在剪接室遇上导演的御用编剧，被赞两句随即怦然心动（以生鬼的打嗝表现情不自禁的内心），又对他嘲笑男友古怪，跟着撞破他老婆与好友在酒店偷情，听到他俩互揭疮疤，她还一脸天真幼稚地代表校报说：「放心，我们会保护每个人」（不会报导岀街），不会理解箇中复杂的爱情关是。继而她在片场巧遇性感硬朗的大明星 Francisco Vega，再也按捺不住自己的情感，为了与他有进一步关是，更否认 Gatsby 为男友。对比起 Gatsby 与 Shannon 的暧味迟疑，Ashleigh 更会解放自己、让自己快乐（她的虚伪与违背爱情承诺的言行是后话）。影片后段两个上流社会的聚会，除了讽刺名流的虚伪，还是令 Gatsby 与 Ashleigh 正式成长的地方。Gatsby 无可奈何要请妓女扮演自己女友岀席母亲酒会，却被母亲一眼识穿，把他带到高贵典雅的房间里，剖白自己曾任岀租女友的惨情过去，让他明白母亲凡事追求品味、华丽，只是为了抹掉身处纽约前的落魄记忆。Ashleigh 来到电影圈的晚会，受到自怨自艾的大导演、可怜的编剧、充满魅力的明星勾搭，毫无悬念选择了 Francisco Vega，还造访其大宅发生性关是，却被他的妻子坏了好事，要在大雨中逃回 Gatsby 的身边。这次岀轨经历让她明白情爱中的逢场作戏。
一天的纽约游，彻底改变了 Gatsby 对爱情、对城市的态度。他不再拘泥于爱情——毅然离去性格不同的 Ashleigh；他理解人们在纽约身不由己的生存之道——体谅母亲追名逐利的态度；为了所爱，不顾一切，就留在纽约，等那命中注定的情人 Shannon。两个犬儒率性、不求名利的人，卡其色西装外套、白色汗衣紫色短裤，在微微细雨中相恋拥吻，背景奏着爵士乐章〈Everything Happens to Me〉，镜头随他们的步伐，绕到大笨钟之下，化乌云为密阳，他们边吻着边笑着，画面是这么动人。活地亚伦再次让纽约成为镜头下的浪漫城市。主角坦承以对的家事、清脆体面的分手、浪漫深情的拥吻，每人最后得以豁出去，化解郁结，全为真诚所致。可能人老了，才越来越懂得关心和谅解，就算是最不讨好的角色 Ashleigh，都为她保留了一份不多不少的尊严。这份大量，是经年月洗练得来的。
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